Ο Ολυμπιακός επένδυσε στο μέλλον του, προσφέροντας στον Ιωσήφ Κολοβέρο το πρώτο επαγγελματικό συμβόλαιο της καριέρας του 18χρονου. Ο νεαρός διεθνής πόιντ γκαρντ, ο οποίος αποτελεί ένα από τα ταλέντα του ελληνικού μπάσκετ, έβαλε την υπογραφή του σε πενταετές συμβόλαιο συνεργασίας με τους «ερυθρόλευκους».
Ο 18χρονος αγωνίστηκε τη σεζόν 2019/20 στον Ολυμπιακό Β’ και το πρωτάθλημα της Α2 Ανδρών.
