Πολύ εύκολη ήταν η κλήρωση του κυπέλλου για τους τέσσερις “μεγάλους” του ελληνικού ποδοσφαίρου. Όπως αναμένονταν τα φαβορί για την κατάκτηση του τροπαίου ξεκινούν με πολύ εύκολες αναμετρήσεις.
Ο νικητής της περσινής διοργάνωσης Ολυμπιακός θα αντιμετωπίσει στον πρώτο του αγώνα μία εκ των Διαγόρα, Βύζαντα Μαγάρων και Εθνικό Φιλιππιάδας. Ο Παναθηναϊκός θα αγωνιστεί με το νικητή από τα παιχνίδια της Καβάλας με την Αναγέννηση Άρτας και τη Ρόδο, ενώ η ΑΕΚ περιμένει μια από τους Ηλυσιακό, Αστέρα Ρεθύμνου και ΠΑΟΝΕ. Τέλος, ο ΠΑΟΚ θα αντιμετωπίσει το νικητή της τριάδας, Αναγέννηση Καρδίτσας, Μακεδονικό και Αναγέννηση Γιαννιτσών.
Αναλυτικά το πρόγραμμα του Κυπέλλου Hellas On Line 2008-09:
Α΄ ΦΑΣΗ (30 & 31/08/2008)
1.Ολυμπιακός Χερσονήσου- Ζάκυνθος
2.Πυρσός Γρεβενών- Άγιος Δημήτριος
3.ΠΑΣ Κόρινθος- Εθνικός Κατερίνης
4.Αναγέννηση Άρτας- Ρόδος
5.Δόξα Δράμας- Ένωση Θράκης
6.Κορωπί- Εορδαϊκός
7.Αστέρας Ρεθύμνου- ΠΑΟ Νέων Επιβατών
8.Νίκη Βόλου- ΠΑΣ Πρέβεζα
9.Αιολικός- Λαμία
10.Χαϊδάρι- Θερμαϊκός Θέρμης
11.Οδυσσέας Αναγέννησης- Κεραυνός Κερατέας
12.Αίας Σαλαμίνας- Ηλιούπολη
13.Αγία Παρασκευή- Φωκικός
14.Μακεδονικός- Αναγέννηση Γιαννιτσών
15.Παναιτωλικός- Ατσαλένιος
16.Αιγάλεω- Παναχαϊκή
17.Φωστήρας- Παναργειακός
18.Βύζας Μεγάρων- Εθνικός Φιλιππιάδας
Β΄ ΦΑΣΗ (16, 17 & 18/09/2008)
19.Νικητής 1- Πιερικός
20.Νικητής 2- Καλλιθέα
21.Νικητής 3- Εθνικός ΑΟ Μάνης
22.Νικητής 4- Νέα Καβάλα
23.Νικητής 5- Αγροτικός Αστέρας
24.Νικητής 6- Ιωνικός
25.Νικητής 7- Ηλυσιακός
26.Νικητής 8- ΠΑΣ Γιάννινα
27.Νικητής 9- Καλαμάτα
28.Νικητής 10- Βέροια
29.Νικητής 11- Εθνικός Αστέρας
30.Νικητής 12- Απόλλων Καλαμαριάς
31.Νικητής 13- Κέρκυρα
32.Νικητής 14- Αναγέννηση Καρδίτσας
33.Νικητής 15- Ολυμπιακός Βόλου
34.Νικητής 16- Καστοριά
35.Νικητής 17- Ατρόμητος Αθηνών
36.Νικητής 18- Διαγόρας
Γ΄ ΦΑΣΗ (24/09/2008)
37.Νικητής 35- Νικητής 24
38.Νικητής 31- Νικητής 26
Δ΄ ΦΑΣΗ (29/10 & 12/11/2008)
39.Νικητής 19- Πανθρακικός
40.Νικητής 20- SKODA Ξάνθη
41.Νικητής 21- Πανιώνιος
42.Νικητής 22- Παναθηναϊκός
43.Νικητής 23- ΟΦΗ
44.Νικητής 25- ΑΕΚ
45.Νικητής 27- Πανσερραϊκός
46.Νικητής 28- Θρασύβουλος
47.Νικητής 29- Εργοτέλης
48.Νικητής 30- Αστέρας Τρίπολης
49.Νικητής 32- ΠΑΟΚ
50.Νικητής 33- Λάρισα
51.Νικητής 34- Ηρακλής
52.Νικητής 36- Ολυμπιακός
53.Νικητής 37- Άρης
54.Νικητής 38- Λεβαδειακός
