Οι Ορλάντο Μάτζικ ανακοίνωσαν την πρόσληψη του Σκοτ Σκάιλς στην τεχνική ηγεσία, με την ελπίδα ότι ο πρώην παίκτης της ομάδας θα μπορέσει να την οδηγήσει εκ νέου στα πλέι οφ για πρώτη φορά από το 2012.
Το Ορλάντο τελείωσε τη σεζόν 2014-15 με το πέμπτο χειρότερο ρεκόρ στο NBA (25 νίκες-57 ήττες), με αποτέλεσμα να μείνει εκτός πλέι οφ.
Ο 51χρονος προπονητής, ο οποίος φόρεσε για πέντε σεζόν (1989-94) τη φανέλα των Μάτζικ, διαδέχεται τον Τζέιμς Μπορέγκο, ο οποίος είχε αναλάβει προσωρινά τα «ηνία» της ομάδας, όταν ο Ζακ Βον είδε τον Φεβρουάριο την «πόρτα της εξόδου» ύστερα από 2,5 σεζόν στο Ορλάντο.
Ο Σκάιλς, ο οποίος τη σεζόν 1996-97 αγωνίστηκε στον ΠΑΟΚ και για ένα διάστημα ανέλαβε και την τεχνική ηγεσία του «Δικεφάλου του Βορρά», έχει ποσοστό νικών 50,6% στις 13 σεζόν που διετέλεσε πρώτος προπονητής στους Φοίνιξ Σανς (1999-2002), τους Σικάγο Μπουλς (2003-07) και τους Μιλγουόκι Μπακς (2008-13), έχοντας δώσει έξι φορές το «παρών» στα πλέι οφ του NBA.
Ο Σκάιλς έκανε το προπονητικό ντεμπούτο του στο NBA στη διάρκεια της αγωνιστικής περιόδου 1999-2000, όταν ανέλαβε μετά από 20 παιχνίδια τα «ηνία» των Φοίνιξ Σανς. Οδήγησε τους «Ήλιους» σε 40 νίκες σε 62 αγώνες, προτού η ομάδα από την Αριζόνα αποκλείσει τους -κατόχους του τίτλου- Σαν Αντόνιο Σπερς στον πρώτο γύρο των πλέι οφ.
Στη διάρκεια των τεσσάρων σεζόν που κάθησε στον πάγκο του Σικάγο, ο Σκάιλς οδήγησε τρεις διαδοχικές φορές τους Μπουλς στα πλέι οφ, ωστόσο απολύθηκε στο ξεκίνημα της περιόδου 2007-08, καθώς οι «Ταύροι» είχαν ξεκινήσει με ρεκόρ 9 νίκες-16 ήττες και βρίσκονταν στην τελευταία θέση της περιφέρειάς τους.
Στην πρώτη σεζόν του Σκάιλς στο Μιλγουόκι, οι Μπακς σημείωσαν οκτώ περισσότερες νίκες σε σχέση με την προηγούμενη περίοδο. Την επόμενη χρονιά τα «Ελάφια» πέτυχαν 12 νίκες παραπάνω και προκρίθηκαν στα πλέι οφ. Σκάιλς και Μιλγουόκι Μπακς έλυσαν κοινή συναινέσει τη συνεργασία τους τον Ιανουάριο του 2013 και από τότε δεν είχε εργαστεί σε άλλη ομάδα.
