Στο πρώτο απ’ τα παιχνίδια της φάσης των «16» του Κυπέλλου Ιταλίας, η Μίλαν τα βρήκε… σκούρα απέναντι στην Τορίνο, μένοντας στο 0-0 στα 120′ λεπτά της κανονικής διάρκειας και της παράτασης, όμως στη διαδικασία των πέναλτι οι «ροσονέρι» ήταν πολύ πιο ψύχραιμοι και με 5-4, πήραν την πρόκριση στα προημιτελικά, όπου περιμένουν πλέον το νικητή του ζευγαριού Φιορεντίνα-Ίντερ.
Με τον 19χρονο Έλληνα στόπερ, Νίκο Μιχελή (με το Νο «81» στην πλάτη) στην αποστολή τους για πρώτη φορά σε επίσημο αγώνα (είδε όλο το παιχνίδι από τον πάγκο και στο τέλος πανηγύρισε με τους συμπαίκτες του την πρόκριση), οι Μιλανέζοι συνάντησαν πολλές δυσκολίες απέναντι στη «γκρανάτα».
Η παρουσία του Ζλάταν Ιμπραΐμοβιτς στη βασική ενδεκάδα μετά από περίπου δύο μήνες, δεν έδωσε την ώθηση που θα περίμενε ο Στέφανο Πιόλι κι ο αγώνας οδηγήθηκε στη… ρώσικη ρουλέτα των πέναλτι. Εκεί η Μίλαν ευστόχησε σε όλες τις εκτελέσεις της (κατά σειρά Κέσι, Ερνάντες, Τονάλι, Ρομανιόλι, Τσαλχάνογλου), την ώρα που από πλευράς Τορίνο, ο Ρινκόν στην 4η εκτέλεση δεν μπόρεσε να μιμηθεί τους συμπαίκτες του (Μπελοτι, Λούκιτς, Λιάνκο, Βάνια Μιλίνκοβιτς-Σάβιτς) καθώς ο Ταταρουσάνου μάντεψε τη σωστή γωνία, στέλνοντας με την απόκρουσή του τη μπάλα και στο δοκάρι κι έξω.
Η φάση των «16» στο Κύπελλο Ιταλίας:
Μίλαν-Τορίνο 5-4 πέν. (κ.α. και παρ. 0-0)
Φιορεντίνα-Ίντερ 13/1
Νάπολι-Έμπολι 13/1
Γιουβέντους-Τζένοα 13/1
Σασουόλο-ΣΠΑΛ 14/1
Αταλάντα-Κάλιαρι 14/1
Ρόμα-Σπέτσια 19/1
Λάτσιο-Πάρμα 21/1
Προημιτελική φάση (27/1/2021)
Αταλάντα ή Κάλιαρι – Λάτσιο ή Πάρμα
Νάπολι ή Έμπολι – Ρόμα ή Σπέτσια
Φιορεντίνα ή Ίντερ – Μίλαν
Σασουόλο ή ΣΠΑΛ – Γιουβέντους ή Τζένοα
