Τα ξημερώματα της Πέμπτης (1/8), η Μίλαν και η Ρεάλ Μαδρίτης αναμετρήθηκαν σε φιλικό αγώνα, που διεξήχθη στο Σικάγο. Ήταν ένας αγώνας προετοιμασίας χωρίς αρκετούς από τους βασικούς για τους «ροσονέρι», όπως ο Μάικ Μενιάν και ο Τεό Ερναντές, αλλά και για τους Μαδριλένους, όπως οι Κιλιάν Μπαπέ, Τζουντ Μπέλιγχαμ και Βινίσιους.
Ο Κάρλο Αντσελότι χρησιμοποίησε τους Λούκα Μόντριτς (αρχηγός), Αντόνιο Ρούντιγκερ, Άρντα Γκιουλέρ και Έντρικ, ο οποίος πραγματοποίησε την πρώτη του εμφάνιση με την φανέλλα της ιστορικής ομάδας.
Ωστόσο, ο νεαρός Βραζιλιάνος δεν κατάφερε να διακριθεί, καθώς είχε μόλις 13 επαφές με την μπάλα και καμμία τελική προσπάθει, με αποτέλεσμα ν’ αντικατασταθεί στο ημίχρονο
Η ιταλική ομάδα πήρε την νίκη με 1-0, χάρη στο τέρμα που σημείωσε ο Τσουκουέζε στο 55ο λεπτό της αναμέτρησης.
