Αφού χρειάστηκε πρώτα να βρεθεί σε μειονεκτική θέση, ο Στέφανος Τσιτσιπάς «σάρωσε» τον Κάρεν Χατσάνοφ και προκρίθηκε στα προημιτελικά του τουρνουά Masters της Ρώμης. Στην αναμέτρηση για τον γύρο των «16», ο Έλληνας τενίστας έχασε το πρώτο σετ και απειλήθηκε με break στο ξεκίνημα του δεύτερου, αλλά στη συνέχεια πήρε εννέα (!) συνεχόμενα γκέιμ και έκανε την ανατροπή, φτάνοντας στη νίκη με 4-6, 6-0, 6-3 σε μία ώρα και 51 λεπτά.
Ο Ρώσος (ο οποίος αγωνίζεται ως ανεξάρτητος στο Tour) ξεκίνησε το ματς με break και πήρε νωρίς προβάδισμα, το οποίο ο Τσιτσιπάς εξουδετέρωσε, μπαίνοντας μπροστά με 4-3. Στο κρίσιμο σημείο του πρώτου σετ, όμως, ο Έλληνας πρωταθλητής έκανε αβίαστα λάθη και με double fault «χάρισε» το break στον αντίπαλό του, ο οποίος κράτησε το σερβίς του για να φτάσει στο 6-4.
Ο Ρώσος μπήκε δυναμικά στο παιχνίδι και αιφνιδίασε τον Τσιτσιπά, καθώς μόλις στο πρώτο γκέιμ του ματς έφτασε στο μπρέικ και προηγήθηκε. Ο Στέφανος κατάφερε να αντιδράσει και με δικό του μπρέικ να ισοφαρίσει σε 3-3, ωστόσο στη συνέχεια δεν έδειξε τη σταθερότητα που χρειαζόταν. Με αρκετά αβίαστα λάθη ο Έλληνας τενίστας έδωσε το δικαίωμα στον Ρώσο να μπει δυναμικά στο ματς και με μπρέικ να προηγηθεί 5-4 στο πιο κρίσιμο σημείο του σετ. Στη συνέχεια μάλιστα σέρβιρε σωστά και με 6-4 έκλεισε το πρώτο σετ.
Στο δεύτερο σετ ο Τσιτσιπάς αφυπνίστηκε, πάτησε το… γκάζι και δεν σταμάτησε μέχρι το τέλος του σετ. Ο Στέφανος απέδειξε τη διαφορά ποιότητάς του με τον Ρώσο και κέρδισε έξι συνεχόμενα γκέιμ φτάνοντας πανηγυρικά στο 6-0.
Από κεκτημένη ταχύτητα, ο 24χρονος τενίστας πήρε ακόμη τρία διαδοχικά γκέιμ στο τρίτο σετ και έφτασε χωρίς περαιτέρω προβλήματα στη νίκη.
Στα προημιτελικά, ο Στέφανος Τσιτσιπάς θα αντιμετωπίσει τον Ιταλό Γιανίκ Σίνερ (Νο 13 στην παγκόσμια κατάταξη), ο οποίος νίκησε 2-0 σετ τον Σέρβο Φίλιπ Κραΐνοβιτς (Νο 54).
