Αν και ξεκίνησε εντυπωσιακά κερδίζοντας τα πρώτα πέντε γκέιμ του αγώνα, ο Στέφανος Τσιτσιπάς ηττήθηκε τελικά από τον Φίλιπ Κραϊνοβιτς στο τουρνουά του Αμβούργου και δεν κατάφερε να πάρει το εισιτήριο για τα ημιτελικά. Ο Ελληνας τενίστας κέρδισε το πρώτο σετ με 6-3, αλλά στη συνέχεια ο 29χρονος Σέρβος (Νο 44 στην παγκόσμια κατάταξη) πήρε τον έλεγχο του αγώνα και κατέκτησε τα δύο επόμενα σετ (6-1, 6-3), παίρνοντας τη νίκη και την πρόκριση στους «4», όπου θα αντιμετωπίσει τον συμπατριώτη του Λάσλο Τζέρε.
Ο Τσιτσιπάς φεύγει από το Αμβούργο χωρίς να μπορέσει να επιστρέψει στις επιτυχίες, μετά τον πρόωρο αποκλεισμό του από το Γουίμπλεντον, και στρέφει πλέον το ενδιαφέρον του στους Ολυμπιακούς Αγώνες του Τόκιο.
Στο πρώτο σετ ο Τσιτσιπάς ήταν καταιγιστικός και κατάφερε σε μικρό χρονικό διάστημα να προηγηθεί 5-0 και να «καθαρίσει» επί της ουσίας την επικράτησή του. Ο Κράΐνοβιτς όμως αντέδρασε και μείωσε σε 5-3, με τον Έλληνα τενίστα στη συνέχεια να κλειδώνει το ένατο γκέιμ και να ολοκληρώνει το σετ με 6-3.
Το δεύτερο σετ ανήκε στο Σέρβο, ο οποίος άλλαξε τα δεδομένα του αγώνα και κατάφερε τελικά να ισοφαρίσει. Ο Κραΐνοβιτς έβγαλε δύσκολους πόντους και εκνεύρισε τον Τσιτσιπά με αποτέλεσμα να κερδίσει το momentum και να εκμεταλλευτεί τη στιγμή. Έτσι, κέρδισε με 6-1 το σετ και ισοφάρισε.
Στο τρίτο σετ ο Τσιτσιπάς δέχθηκε το μπρέικ και έχασε με 6-3, μένοντας εκτός συνέχειας.
