Ο Στέφανος Τσιτσιπάς μπορεί να συνάντησε σθεναρή αντίσταση από τον Θανάση Κοκκινάκη, ωστόσο κατάφερε να επικρατήσει με ανατροπή του Ελληνοαυστραλού τενίστα με 3-2 σετ, μετά από έναν συγκλονιστικό αγώνα, που είχε διάρκεια 4 ώρες και 32 λεπτά.
Έτσι ο Έλληνας πρωταθλητής πήρε το πολυπόθητο εισιτήριο για τον επόμενο γύρο του τουρνουά, όπου θα αντιμετωπίσει τον Μίκαελ Ίμερ, ο οποίος νωρίτερα είχε επιβληθεί με 3-1 σετ του Κάρλος Αλκαράζ.
Το ματς ξεκίνησε με τους δύο αντιπάλους να υπερασπίζονται το σερβίς τους, με αποτέλεσμα να φτάσουν να είναι ισόπαλοι 6-6.
Ο Τσιτσιπάς ειχε έξι ευκαιρίες για μπρέικ, ωστόσο δεν τις εκμεταλλεύτηκε. Έτσι κλήθηκε να λύσει τις διαφορές του με τον Κοκκινάκη στο τάι μπρέικ, όπου εκεί ο τελευταίος, αν και βρέθηκε να χάνει με 5-4, κατάφερε να επικρατήσει με 7-6, κατακτώντας το πρώτο σετ.
Στο ξεκίνημα του δεύτερου σετ ο Ελληνοαυστραλός τενίστας κράτησε το σερβίς του, ωστόσο στη συνέχεια αφυπνίστηκε ο «Στεφ» και με το πρώτο του break στο παιχνίδι έφτασε στο 3-1.
Ο Έλληνας πρωταθλητής, έχοντας ανακτήσει την αυτοκυριαρχία του, συνέχισε να έχει το προβάδισμα (5-3) και τελικά με 6-4 έκανε δικό του το δεύτερο σετ, ισοφαρίζοντας σε 1-1.
Στο τρίτο σετ ο «Στεφ» ήταν ο απόλυτος κυρίαρχος στο κορτ. Με δύο breaks έβαλε τις βάσεις για την κατάκτησή του και, σπάζοντας για τρίτη φορά το σερβίς του αντιπάλου του, το πήρε με εμφατικό τρόπο (6-1), κάνοντας το 2-1.
Στο τέταρτο σετ οι προσπάθειες του Τσιτσιπά για break, που θα του έδινε προβάδισμα νίκης, δεν στέφθηκαν με επιτυχία. Οι δύο αντίπαλοι κράτησαν το σερβίς τους, κι έτσι, με το σκορ στα games να φτάνει στο 6-6, οδηγήθηκαν στο τάι μπρέικ.
Εκεί ο Κοκκινάκης έφτασε να προηγείται με 5-1 και, παρά την αντεπίθεση του Τσιτσιπά, ο οποίος ισοφάρισε σε 5-5, κατάφερε να επικρατήσει με 7-5, ισοφαρίζοντας σε 2-2 τα σετ.
Στο πέμπτο σετ ο «Στεφ» κατάφερε να σπάσει το σερβίς του αντιπάλου του, κάνοντας το 3-2 και, παρά την αντίσταση του Ελληνοαυστραλού τενίστα, έφτασε τελικά στο 6-4, παίρνοντας μία αρκετά δύσκολη πρόκριση απέναντι στον αξιόμαχο Κοκκινάκη.
