Ο Στέφανος Τσιτσιπάς δυσκολεύτηκε απέναντι στον Άντι Μάρεϊ, ωστόσο μετά από μάχη που κράτησε πέντε ώρες έφτασε στο 3-2 και πήρε το εισιτήριο για τον δεύτερο γύρο του US Open.
Ο Βρετανός (Νο. 112) έβαλε δύσκολα στο Έλληνα πρωταθλητή και προηγήθηκε δύο φορές στα σετ, ενώ λίγο έλλειψε να πάρει και το δεύτερο, ωστόσο ο Τσιτσιπάς κατάφερε να ισοφαρίσει στο τάι μπρέικ. Με 6-2, 6-7, 6-3, 3-6 και 4-6 ο κορυφαίος τενίστας της χώρας μας προκρίθηκε και στον επόμενο γύρο του αμερικανικού γκραν σλαμ θα αντιμετωπίσει τον Αντριάν Μαναρινό (No. 44) από τη Γαλλία, ο οποίος προσπέρασε το εμπόδιο του -συμπατριώτη του- Πιέρ Ουγκέρ Ερμπέρ (No. 102) επίσης με 3-2 σετ (3-6, 4-6, 6-4, 6-3, 6-3).
Ο Τσιτσιπάς κέρδισε το πρώτο γκέιμ, όμως στη συνέχεια αιφνιδιάστηκε με τον Μάρεϊ να ξεφεύγει 5-1. Ο Βρετανός σέρβιρε και έκλεισε το πρώτο σετ με 6-2. Στο δεύτερο οι δύο τενίστες κράτησαν το σερβίς τους και στο τάι μπρέικ ο Τσιτσιπάς εκμεταλλεύτηκε ένα πρόβλημα στο πόδι του Μάρεϊ. Έτσι, με 7-6 ισοφάρισε σε 1-1 το παιχνίδι.
Το μπρέικ στο δεύτερο γκέιμ αποδείχθηκε καθοριστικό στο τρίτο σετ. Ο Άντι Μάρεϊ υπερασπίστηκε το σερβίς του και με 6-3 προηγήθηκε 2-1 στα σετ. Στο τέταρτο σετ ο Στέφανος Τσιτσιπάς έδειξε τον λόγο για τον οποίο βρίσκεται στο Νο 3 της παγκόσμιας κατάταξης. Ο Έλληνας πρωταθλητής έφτασε γρήγορα στο 5-0, όμως ο Βρετανός μείωσε σε 5-3. Τελικά ο Τσιτσιπάς με 6-3, ισοφάρισε σε 2-2 και έστειλε το ματς σε πέμπτο σετ.
Στον επίλογο ο Στέφανος ξεκίνησε με μπρέικ. Με δεδομένο τον εκνευρισμό του Μάρεϊ για την οκτάλεπτη καθυστέρηση του Τσιτσιπά να επιστρέψει στο κορτ για το τελευταίο σετ, ο Έλληνας τενίστας κράτησε το σερβίς του και έφτασε στο 5-4. Στο δέκατο γκέιμ σέρβιρε και κατάφερε να πάρει τη νίκη με 6-4 στο πέμπτο σετ.