Ο 59χρονος παντρεύτηκε με την εκλεκτή της καρδιάς του, την επιμελήτρια εκθέσεων τέχνης, Ζιζέλ Σμιντ, στα τέλη Αυγούστου στο Μπέβερλι Χιλς. Η τελετή έγινε στο σπίτι του φίλου του και μάνατζερ Νταγκ Ουρμπάνσκι, είπε σε δηλώσεις του ο Ουρμπάνσκι. Την είδηση επιβεβαίωσε και ο ηθοποιός σε συνέντευξή του, που είπε ότι παντρεύτηκε πολύ αθόρυβα.
Σύμφωνα με τον Ουρμπάνσκι το ζευγάρι διατηρεί σχέση τεσσάρων χρόνων, ενώ στην γαμήλια τελετή δεν συμμετείχαν περισσότεροι από κάποιοι δεκάδες φίλοι. Ένας δικαστής ολοκλήρωσε το διαζύγιο του Όλντμαν από τον τέταρτο γάμο του, πριν από δύο χρόνια.
Ο 59χρονος ηθοποιός προωθεί αυτή την περίοδο την ταινία στην οποία πρωταγωνιστεί Darkest Hour. Ο Όλντμαν έχει τον ρόλο του Ουίνστον Τσόρτσιλ, ενώ η σκηνοθεσία της ταινίας ανήκει στον Τζο Ράιτ.
Για την ερμηνεία του μάλιστα θεωρείται ένα από τα φαβορί για την περίοδο των βραβείων που ξεκινά.
