Σαν σήμερα στις 2 Αυγούστου 338 π.Χ. έγινε η μάχη της Χαιρώνειας. Πρόκειται για μία από τις πολυσυζητημένες μάχες της αρχαιότητας. Διεξήχθη στην πεδιάδα του Βοιωτικού Κηφισού, κοντά στην οχυρή πόλη της Χαιρώνειας, ανάμεσα στους Μακεδόνες του Φιλίππου Β’ και στις συμμαχικές δυνάμεις των Θηβαίων και των Αθηναίων. Ο Φίλιππος επικράτησε και αναδείχθηκε κυρίαρχος του ελληνικού χώρου.
Το 339 π.Χ. ο Φίλιππος βρήκε την αφορμή να επέμβει στη Νότιο Ελλάδα. Το αμφικτιονικό συνέδριο των Δελφών κατηγόρησε τους Λοκρούς της Άμφισσας ότι σφετερίστηκαν γη του Μαντείου και ζήτησαν την κήρυξη ιερού πολέμου για την τιμωρία τους. Οι εκπρόσωποι των πόλεων, χωρίς τη συμμετοχή της Αθήνας και της Θήβας, όρισαν αρχιστράτηγο τον Φίλιππο.
Ο Φίλιππος, με 30.000 πεζούς και 2000 ιππείς, με επικεφαλής τον 18χρονο γιο του Αλέξανδρο, εξόρμησε στη Νότια Ελλάδα και αφού πέρασε τις Θερμοπύλες, κατέλαβε την Ελάτεια, όπου και στρατοπέδευσε, ενώ τμήμα του στρατού του κατέστρεψε την Άμφισσα. Η κατάληψη της Ελάτειας παρείχε στον Φίλιππο τον έλεγχο της οδού προς τη Βοιωτία και την Αττική και η κίνησή του έδειχνε πως ήταν αποφασισμένος να τελειώνει τους λογαριασμούς του με την Αθήνα και τη Θήβα. Η είδηση αυτή προκάλεσε ταραχή στους δυο «προαιώνιους» εχθρούς, οι οποίοι με πρωτοβουλία του ρήτορα Δημοσθένη (ηγέτη της αντιμακεδονικής μερίδας στην Αθήνα) παραμέρισαν τις διαφορές τους και συνέπηξαν συμμαχία.
Οι δυο αντίπαλες στρατιές έλαβαν θέση μάχης στην πεδιάδα της Χαιρώνειας στις 2 Αυγούστου 338 π.Χ. Οι Μακεδόνες παρέταξαν 30.000 πεζούς και 2000 ιππείς, ενώ οι σύμμαχοι 30.000 άνδρες και 500 ιππείς. Επικεφαλής των Αθηναίων ήταν οι στρατηγοί Στρατοκλής, Χάρης και Λυσικλής, ενώ των Θηβαίων ο Θεαγένης. Ο στρατός του Μακεδόνων με επικεφαλής τον Φίλιππο υπερτερούσε σε συνοχή και πολεμική πείρα. Επιπλέον, διέθετε ηγήτορες υψηλού επιπέδου, όπως ο Αλέξανδρος, ο Αντίπατρος και ο Παρμενίων, ενώ οι στρατηγοί των συμμάχων ήταν περιορισμένων ικανοτήτων, με ελάχιστη πολεμική εμπειρία. Εξαίρεση στην πολεμική μετριότητα της συμμαχικής δύναμης οι επίλεκτοι Θηβαίοι του Ιερού Λόχου.
Ο Φίλιππος ηγείτο της δεξιάς πτέρυγας και ήταν αντιμέτωπος των Αθηναίων, ενώ ο Αλέξανδρος ήταν επικεφαλής του ιππικού και ήταν αντιμέτωπος με τους Θηβαίους. Με την έναρξη της μάχης, ο Φίλιππος τήρησε αμυντική στάση έναντι των Αθηναίων, ενώ ο Αλέξανδρος ανάγκασε σε υποχώρηση τους Θηβαίους, όταν οι ιερολοχίτες, που μάχονταν με πείσμα, έπεσαν μέχρις ενός. Τότε στράφηκε προς τα δεξιά και πλευροκόπησε τους Αθηναίους, οι οποίοι βαλλόμενοι από δύο σημεία υποχώρησαν. Η μάχη σ’ αυτό το σημείο είχε κριθεί. Οι Αθηναίοι έχασαν 1000 άνδρες, ενώ 2000 αιχμαλωτίσθηκαν. Ανάλογες ήταν και οι απώλειες των Θηβαίων.
Μετά τη μάχη, ο Φίλιππος έδειξε επιείκεια στους Αθηναίους, αφού ελευθέρωσε τους αιχμαλώτους τους και δεν προχώρησε στην κατάκτηση της πόλης τους. Απαίτησε, όμως, να αναγνωρίσουν την ηγεμονία του. Αντίθετα, συμπεριφέρθηκε σκληρά στους Θηβαίους. Θανάτωσε ή εξανδραπόδισε όλους τους πολιτικούς του αντιπάλους και επανέφερε τους εξόριστους φίλους του. Στην Καδμεία εγκατέστησε μακεδονική φρουρά. Μετά τη βαριά ήττα τους στην Χαιρώνεια, οι Θηβαίοι έθαψαν τους νεκρούς του «ιερού λόχου» σ’ ένα κοινό τάφο κι έστησαν στον χώρο αυτό, πάνω σε ψηλό βάθρο, ένα μαρμάρινο λιοντάρι. Είναι ο γνωστός «Λέων της Χαιρωνείας», ο οποίος σήμερα έχει αναστηλωθεί.
Ο Φίλιππος εγκατέστησε μακεδονικές φρουρές στη Χαλκίδα, στην Αμβρακία, τα Μέγαρα και την Κόρινθο, ενώ συνήψε συνθήκες με τους Ηλείους, Αρκάδες και Μεσσηνίους, ενώ τους Σπαρτιάτες τους περιόρισε στην πόλη τους. Έχοντας κατά νου την ένωση των Ελλήνων και την εκστρατεία κατά των Περσών, ο Φίλιππος συγκάλεσε το 337 π.Χ. στην Κόρινθο συνέδριο των Ελλήνων. Όλες οι πόλεις έστειλαν αντιπροσώπους τους εκτός από τη Σπάρτη. Το Συνέδριο αποφάσισε τη διάλυση όλων των συνασπισμών, την επίλυση όλων των διαφορών μεταξύ των πόλεων από διαιτητικό δικαστήριο υπό την προεδρία του Φιλίππου και τη διενέργεια της εκστρατείας στην Περσία υπό την ηγεσία του μακεδόνα στρατηλάτη.
Για πολλούς αιώνες, η Μάχη της Χαιρώνειας οριοθετούσε στην ιστορική αντίληψη και θεώρηση του αρχαίου κόσμου το τέλος τής ελληνικής «πόλεως» και της ελευθερίας. Ας σημειώσουμε εδώ ότι στη Χαιρώνεια συγκρούστηκαν η Μακεδονία υπό μοναρχικό καθεστώς και οι πόλεις της Νότιας Ελλάδας, που άλλες είχαν δημοκρατικό και άλλες ολιγαρχικό πολίτευμα. Για πολλούς, η Χαιρώνεια ήταν το τέλος της πιο αξιόλογης εποχής της ελληνικής ιστορίας, της κλασικής. Πόσοι μετά τον Δημοσθένη πολιτικοί, ιστορικοί και φιλόλογοι δεν θρήνησαν για την ταφόπετρα της Ελλάδας που μπήκε στη Χαιρώνεια! Με μεγαλύτερη νηφαλιότητα και με ευρύτερη προοπτική κρινόμενη η μάχη αυτή μετά τον 19ο αιώνα (καθοριστική η συμβολή του γερμανού ελληνιστή Κ. Γ. Ντρόιζεν), φαίνεται να αποβάλλει μεγάλο μέρος της δραματικότητας που της είχε αποδοθεί και να θεωρείται πια ως ένα γεγονός που ανοίγει μια νέα εποχή, την Ελληνιστική, με ηγεμονεύουσα δύναμη τώρα τον Μακεδονικό Ελληνισμό.
Η συγκεκριμένη σύγκρουση υπήρξε καθοριστική για τη διαμόρφωση της πολιτικής κατάστασης στην Ελλάδα του ύστερου 4ου αιώνα π.Χ. Ο Φίλιππος Β’, μονάρχης της Μακεδονίας, κατόρθωσε μετά από πολλά έτη αιματηρών εκστρατειών και έντονων διπλωματικών διαβουλεύσεων να καθυποτάξει και τους τελευταίους πυλώνες αντίστασης στα σχέδια του για επικράτηση στον ελλαδικό χώρο.
Η μάχη της Χαιρώνειας σηματοδοτεί ουσιαστικά την αφετηρία της μακεδονικής κυριαρχίας στα πολιτικά πράγματα της Ελλάδας για σχεδόν έναν αιώνα.
Επίσης, παρουσιάζει μεγάλο ενδιαφέρον και από στρατιωτική άποψη, αναδεικνύοντας ολοφάνερα την υπεροχή της μακεδονικής φάλαγγας έναντι των προγενέστερων αντίστοιχων τύπων των πόλεων-κρατών.
Ο θριαμβευτής Φίλιππος έστησε τρόπαιο για ανάμνηση της σπουδαίας νίκης και παρέδωσε τους νεκρούς για ταφή. Το αποτέλεσμα της μάχης ανέδειξε το μακεδονικό βασίλειο ως πρωτεύουσα δύναμη και επισφράγισε τις πολυετείς προσπάθειες του Φιλίππου για ένωση του ελληνικού κόσμου.
Γεγονός είναι βέβαια πως οι πόλεις της Αθήνας και της Θήβας εξεγέρθηκαν εναντίον του μακεδονικού ζυγού τρία χρόνια μετά την καταστροφή της Χαιρώνειας, όταν ο Μέγας Αλέξανδρος ανέβηκε στο θρόνο της χώρας του. Η συγκεκριμένη ενέργεια όμως είχε ολέθριες συνέπειες για την παλαιά υπερδύναμη Θήβα, αφού η πόλη ισοπεδώθηκε ολοκληρωτικά από τον νεαρό βασιλιά. Οι Αθηναίοι τρομοκρατήθηκαν από την αμείλικτη πράξη του Αλέξανδρου και αναθεώρησαν την απόφαση τους, συμβιβαζόμενοι και αναγνωρίζοντάς τον ως απόλυτο κυρίαρχο.