Η πρώτη επίσημη επίσκεψη του Αλέξη Τσίπρα στη Βόρεια Μακεδονία σηματοδοτείται από την επιδίωξη επίτευξης στρατηγικής συμφωνίας με τη γειτονική χώρα, καθώς η ατζέντα των επιμέρους τομέων προς συζήτηση είναι ευρεία και καλύπτει από τη στρατιωτική συνεργασία έως και θέματα εκπαίδευσης, οικονομίας, εμπορικών διευθετήσεων, συνοριακών συνδέσεων, αλλά και της ευρωπαϊκής προοπτικής των γειτόνων.
Ο Αλέξης Τσίπρας θα συνοδεύεται από εννέα υπουργούς, αριθμός σημαντικός, που προδίδει το ενδιαφέρον 
Σε υπουργικό επίπεδο, στην αποστολή θα είναι ο Γιάννης Δραγασάκης, ο υπουργός Άμυνας Ευάγγελος Αποστολάκης, ο Γιώργος Σταθάκης, ο Χρήστος Σπίρτζης, ο Ανδρέας Ξανθός, ο πανταχού παρών Νίκος Παππάς, η αναπληρώτρια υπουργός Εξωτερικών Σία Αναγνωστοπούλου καθώς και ο υπουργός Αγροτικής Ανάπτυξης Σταύρος Αραχωβίτης. Θα είναι η πρώτη φορά που Έλληνας πρωθυπουργός επισκέπτεται τα Σκόπια μετά τη διάλυση της πρώην Γιουγκοσλαβίας.
Αναμένεται να υπογραφεί σειρά συμφωνιών με πρώτη και καλύτερη την ανάληψη από την ελληνική Πολεμική Αεροπορία της επιτήρησης της γειτονικής χώρας. Θα υπογραφεί μνημόνιο συνεργασίας μεταξύ των δύο ΥΠΕΞ για την επιτάχυνση της διαδικασίας ένταξης της χώρας αυτής στην Ευρωπαϊκή Ένωση. Αναφέρεται, σύμφωνα με πηγές του Μαξίμου, πως ο Αλέξης Τσίπρας έχει αναλάβει προσωπικά την υπόθεση προσδιορισμού της ενταξιακής ημερομηνίας της γειτονικής χώρας στην Ε.Ε., η οποία αναμένεται να ανακοινωθεί τον επόμενο Ιούνιο.
Σχεδιάζεται η εγκατάσταση συνοριακού σημείου διέλευσης που θα συνδέει τον Προμαχώνα με το Μάιντεν, προσθήκη στο μνημόνιο κατανόησης μεταξύ ΔΕΣΦΑ και της εταιρείας Μερ, ενώ βεβαίως θα συζητηθούν οι λεπτομέρειες και τα προβλήματα που αφορούν σε εμπορικά σήματα και την απάλειψη του αλυτρωτισμού από τα σχολικά βιβλία.
Είναι προφανές από το πρόγραμμα της επίσκεψης, την ατζέντα αλλά και τα πρόσωπα που συνοδεύουν τον πρωθυπουργό πως η Αθήνα επιδιώκει την εφαρμογή ενός μοντέλου τοπικής-περιφερειακής συνεργασίας στη νοτιοανατολική Ευρώπη που εντάσσεται στο πλαίσιο του δόγματος win-win και που εφαρμόζεται για πρώτη φορά σε τέτοιο βαθμό στη ρευστή περιοχή των δυτικών Βαλκανίων.
Με δεδομένο, μάλιστα, ότι την τελευταία περίοδο διαπιστώνεται μία επιδείνωση στις ελληνοαλβανικές σχέσεις με αιχμή του δόρατος το μειονοτικό αλλά με βασικό ζήτημα το θέμα της ΑΟΖ, το μοντέλο συνεργασίας μεταξύ Αθήνας και Σκοπίων χρησιμοποιείται ως πυξίδα για μελλοντική εφαρμογή τοπικών-περιφερειακών συμφωνιών που λογικά θα πρέπει να συμβάλουν στη σταθερότητα της περιοχής.
Το ταξίδι του Αλέξη Τσίπρα στα Σκόπια έρχεται μετά τη συνάντησή του με τους ηγέτες της Σερβίας, της Βουλγαρίας και της Ρουμανίας στο Βουκουρέστι, όπου τέθηκαν τα προβλήματα περιφερειακής συνεργασίας με ιδιαίτερη αναφορά στο θέμα της Αλβανίας και της συμπεριφοράς της απέναντι στην ελληνική μειονότητα. Ως γνωστόν, το ζήτημα του Κοσσυφοπεδίου, το θέμα των σχέσεων Αλβανίας, Κοσσυφοπεδίου, Σερβίας αλλά και βορείου Αλβανίας, είναι ανοιχτό και αποτελεί τον μείζονα παράγοντα αποσταθεροποίησης των δυτικών Βαλκανίων. Σημειώνεται πως η Ελλάδα από κοινού με την Ιταλία επιτηρεί τον εναέριο χώρο της Αλβανίας και του Μαυροβουνίου, και πως προετοιμάζεται να αναλάβει εκ μέρους του ΝΑΤΟ τον ίδιο ρόλο για την επιτήρηση του εναερίου χώρου της Βορείου Μακεδονίας.
