Τα 58 της χρόνια έκλεισε η Madonna στις 16 Αυγούστου και το γιόρτασε με την οικογένεια της και στενούς φίλους.
Μαζί με τον θετό γιο της τον David και τη 19χρονη πλέον Lourdes, πήγαν για τριήμερο στην Κούβα, και απόλαυσαν εκθέσεις, φαγητό και τη νυχτερινή ζωή της χώρας, κυρίως εστιατόρια, όπου η Madonna βρέθηκε μαζί και με άλλες φίλες της.
Ο μόνος που έλειπε από την παρά τους ήταν ο γιος της Rocco λόγω των όσων έγιναν μεταξύ τους.