Την πρόκριση στα προημιτελικά του Κυπέλλου Ελλάδας Hellas On Line πήρε ο Αστέρας Τρίπολης. Η ομάδα του Νίκου Κωστένογλου επικράτησε 2-0 του Ηρακλή στην Αρκαδία και έγινε η τρίτη ομάδα που φτάνει στους «8» του θεσμού, μετά τον Παναθηναϊκό και την Ξάνθη. Τα γκολ της Τρίπολης πέτυχαν οι Στρατάκης στο 72′ και Αργυρόπουλος στις καθυστερήσεις.
Την Τετάρτη 21 Ιανουαρίου, ο Ολυμπιακός στις 20:00 αντιμετωπίζει τον ΟΦΗ στο «Παγκρήτιο» και νωρίτερα, ο Πανσερραϊκός αγωνίζεται με τη Λάρισα. Η φάση ολοκληρώνεται την Πέμπτη 22 με τον αγώνα της ΑΕΚ με την Κέρκυρα στο ΟΑΚΑ.
Η φάση των «16»:
Τρίτη 13 Ιανουαρίου
16:45 Βέροια-Πανιώνιος 0-0
Τετάρτη 14 Ιανουαρίου
18:45 Πανθρακικός-Παναθηναϊκός 0-4
21:00 ΠΑΟΚ-Άρης 0-0
Πέμπτη 15 Ιανουαρίου
16:45 Εργοτέλης-Ξάνθη 0-3
Τρίτη 20 Ιανουαρίου
16:45 Αστέρας Τρίπολης-Ηρακλής 2-0
Τετάρτη 21 Ιανουαρίου
16:45 Πανσερραϊκός-Λάρισα
20:00 ΟΦΗ-Ολυμπιακός
Πέμπτη 22 Ιανουαρίου
16:45 ΑΕΚ-Κέρκυρα
